Keasaman dan Kebasaan Senyawa Organik

Keasaman dan Kebasaan Senyawa Organik

            Sifat asam dan basa dari suatu senywa dapat dijelaskan dari teori Arhenius, Bronsted-Lowry dan Lewis.

Teori asam-basa Arhenius

            Teori Arrhenius mendefinisikan asam sebagai senyawa yang dalam air dapat membebaskan ion hidrogen (H⁺) sedangkan basa merupakan senyawa yang dalam dalam air dapat membebaskan ion hidroksil (OH^-).

Teori asam-basa Bronsted-Lowry

            Pada teori ini didefinisikan asam merupakan seatu donor proton atau zat yang dapat memberikan atau melepaskan proton kepada zat lain. Sedangkan basa merupakan akseptor proton atau zat yang dapat menerima proton dari zat lain.

Teori asam-basa Lewis

            Teori asam basa Lewis mendifinisikan suatu basa lewis merupakan jenis basa yang menyumbangkan sepasang elektron bebas sedangkan asam lewis meruapakan asam yang menerima sepasang elektron bebas tersebut.

Kekuatan asam ataupun basa suatu senyawa dipengaruhi oleh faktor beriku ini:

•   Kelektronegatifan
• Ukuran
• Hibridisasi
• Efek induksi
• Stabilisasi resonansi
• Solvasi

            Asam karboksilat merupakan senyawa organik yang bersifat asam. Asam karboksilat, asam sulfonat (RSO₃H) dan alkil hidrogen sulfonat (ROSO₃H) merupakan senyawa organik yang memiliki kekuatan keasaaman lebih tinggi dari pada asam karbonat. Kekuatan asam suatu senyawa dinyatakan oleh Ka atau pKa sedangkan untuk kekuatan kebasaan dinyatan olek Kb atau pKb. Dimana nilai Ka ataupun Kb berbanding terbalik dengan nilai pKa ataupun pKb. Contoh asam organik sebagai berkut:

Asam asetat lebih asam karena basa konjugasi dari asam asetat dapat mengalami resonansi yang meningkatkan kestabilan sehingga memiliki kekuatan asam yang lebih besar dari pada methanol dan aseton. 

            Asam kloroasetat jauh lebih kuat dari asam asetat karena adanya efek induksi klor yang elektronegati. Asam karboksilat dalam keadaan terion, Cl yang menarik elektron mengurangi rapatn elektron dari karbon α sehingga struktur berenergi tinggi karena muatan-muatan positif berdekatan. Namun keberadaan Cl akan mengurangi energi anion sehingga muatan negatif gugus karboksilat sebagian tersebar oleh muatan δ⁺ didekatnya. Efek dari gugus elektronegatif didekat gugus karboksilat adalah memperkuat sifat asam dengan cara menstabilkan asam dan menstabilkan anionnya, relatif satu sama lainnya. Gugus-gugus penarik elektron tambahan akan menggandakan efek induksi yang meningkatkan keasaman. Namun jika atom yang berada diantara gugus karboksilat dengan gugus elektrofil semakin banyak juga dapat menurunkan pengaruh efek induksi.

            Senyawa organik bersifat basa contohnya amina, suatu amina bersifat basa lemah dalam larutan air dan menerima sebuah proton dari air dalam reaksi asam basa reversibel.

•  Jika amina bebas terstabilkan relatif terhadap kationnya, maka amina tersebut merupakan basa yang lebih lemah.
• Jika kation tersebut terstabilkan relatif terhadap amina bebasnya, maka amina tersebut merupakan basa yang lebih kuat.
• Gugus pelepas elektron seperti alkil dapat meningkatkan kebasaan.

Resonansi mempengaruhi kekuatan basa suatu amina. Contohnya pada anilina. Anilina memiliki pKb = 9,37. Pada anilina terjadi resonansi dengan pasangan elektron amina bebas didelokasasi oleh cincin. Sedangkan muatan positif ion anilinium tidak dapat didelokalisasi oleh   aromatik. Sehingga amina bebas lebih terstabilkan dari pada asam konjugasinya (kationnya) berupa ion anilinum.

Dari uraian diatas dapat menimbulkan pertanyaan.

1. Asam kloroasetat memiliki dua gugus penarik elektron dan asam dikloroaseat memiliki dua gugus penarik elektron (2 metil), diantara dua senyawa ini mana yang tingkat keasaman yang lebih tinggi? mengapa?

 

2.    Kenapa resonansi dapat meningkatkan keasaman?

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R. J dan Joan. S. F. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

McMurry, J. 2012. Organic Chemistry Eighth Edition. USA: Graphic Word Inc.

Oxtoby, D. W., H. P. Gillis dan N. H. Nachtrieb. 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern Edisi Kempat Jilid I. Jakarta: Erlangga.