Keasaman dan Kebasaan Senyawa Organik
Sifat asam dan basa dari suatu
senywa dapat dijelaskan dari teori Arhenius, Bronsted-Lowry dan Lewis.
Teori asam-basa Arhenius
Teori Arrhenius mendefinisikan asam
sebagai senyawa yang dalam air dapat membebaskan ion hidrogen (H+)
sedangkan basa merupakan senyawa yang dalam dalam air dapat membebaskan ion
hidroksil (OH-).
Teori asam-basa Bronsted-Lowry
Pada teori ini didefinisikan asam
merupakan seatu donor proton atau zat yang dapat memberikan atau melepaskan proton
kepada zat lain. Sedangkan basa merupakan akseptor proton atau zat yang dapat
menerima proton dari zat lain.
Teori asam-basa Lewis
Teori asam basa Lewis mendifinisikan
suatu basa lewis merupakan jenis basa yang menyumbangkan sepasang elektron
bebas sedangkan asam lewis meruapakan asam yang menerima sepasang elektron
bebas tersebut.
Kekuatan asam ataupun
basa suatu senyawa dipengaruhi oleh faktor beriku ini:
- Kelektronegatifan
- Ukuran
- Hibridisasi
- Efek induksi
- Stabilisasi resonansi
- Solvasi
Asam karboksilat merupakan senyawa
organik yang bersifat asam. Asam karboksilat, asam sulfonat (RSO3H)
dan alkil hidrogen sulfonat (ROSO3H) merupakan senyawa organik yang
memiliki kekuatan keasaaman lebih tinggi dari pada asam karbonat. Kekuatan asam
suatu senyawa dinyatakan oleh Ka atau
pKa sedangkan untuk kekuatan kebasaan
dinyatan olek Kb atau pKb. Dimana nilai Ka
ataupun Kb berbanding terbalik dengan
nilai pKa ataupun pKb. Contoh asam organik sebagai berkut:
Asam
asetat lebih asam karena basa konjugasi dari asam asetat dapat mengalami
resonansi yang meningkatkan kestabilan sehingga memiliki kekuatan asam yang
lebih besar dari pada methanol dan aseton.
Asam kloroasetat jauh lebih kuat
dari asam asetat karena adanya efek induksi klor yang elektronegati. Asam
karboksilat dalam keadaan terion, Cl yang menarik elektron mengurangi rapatn
elektron dari karbon α sehingga struktur berenergi tinggi karena muatan-muatan
positif berdekatan. Namun keberadaan Cl akan mengurangi energi anion sehingga
muatan negatif gugus karboksilat sebagian tersebar oleh muatan δ+
didekatnya. Efek dari gugus elektronegatif didekat gugus karboksilat adalah
memperkuat sifat asam dengan cara menstabilkan asam dan menstabilkan anionnya,
relatif satu sama lainnya. Gugus-gugus
penarik elektron tambahan akan menggandakan efek induksi yang meningkatkan
keasaman. Namun jika atom yang berada diantara gugus karboksilat dengan
gugus elektrofil semakin banyak juga dapat menurunkan pengaruh efek induksi.
Senyawa organik bersifat basa
contohnya amina, suatu amina bersifat basa lemah dalam larutan air dan menerima
sebuah proton dari air dalam reaksi asam basa reversibel.
- Jika amina bebas terstabilkan relatif terhadap kationnya, maka amina tersebut merupakan basa yang lebih lemah.
- Jika kation tersebut terstabilkan relatif terhadap amina bebasnya, maka amina tersebut merupakan basa yang lebih kuat.
- Gugus pelepas elektron seperti alkil dapat meningkatkan kebasaan.
Resonansi
mempengaruhi kekuatan basa suatu amina. Contohnya pada anilina. Anilina
memiliki pKb = 9,37. Pada anilina terjadi resonansi dengan pasangan
elektron amina bebas didelokasasi oleh cincin. Sedangkan muatan positif ion
anilinium tidak dapat didelokalisasi oleh aromatik. Sehingga amina bebas
lebih terstabilkan dari pada asam konjugasinya (kationnya) berupa ion anilinum.
Dari
uraian diatas dapat menimbulkan pertanyaan.
- Asam kloroasetat memiliki dua gugus penarik elektron dan asam dikloroaseat memiliki dua gugus penarik elektron (2 metil), diantara dua senyawa ini mana yang tingkat keasaman yang lebih tinggi? mengapa?
DAFTAR
PUSTAKA
Fessenden, R. J dan Joan. S. F. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
McMurry, J. 2012. Organic Chemistry Eighth Edition. USA: Graphic Word Inc.
Oxtoby, D. W., H. P. Gillis dan N. H.
Nachtrieb. 2001. Prinsip-Prinsip Kimia
Modern Edisi Kempat Jilid I. Jakarta: Erlangga.
